Depuis des années, les experts tentent de prévoir l'après-Castro, un exercice rendu extrêmement aléatoire en raison de l'opacité des jeux de pouvoir à La Havane et de la volonté des Etats-Unis de guider fermement la transition cubaine. Personne n'est vraiment sûr des postulats sur lesquels se fondent ces supputations. Le degré d'adhésion de la population à la Révolution, l'influence des groupes dissidents, les loyautés de la bureaucratie et surtout des forces armées restent des énigmes. Les scénarios diffèrent également selon l'objectif recherché en priorité : une transition qui ne déstabilise pas la région ou une rapide démocratisation "à l'occidentale". Plusieurs modèles ont été élaborés, de la simple perpétuation du régime à la rupture, en passant par la réforme graduelle.